化学業界では、グリオキシル酸とグリコール酸という非常によく似た名前の製品が2つあります。多くの人がこの2つを区別できないことがあります。今日は、この2つの製品を一緒に見てみましょう。グリオキシル酸とグリコール酸は、構造と特性に大きな違いを持つ2つの有機化合物です。主な違いは、分子構造、化学的性質、物理的性質、そして用途にあります。以下にその違いを示します。
分子構造と組成が異なる
これは 2 つの間の最も基本的な違いであり、他のプロパティの違いを直接決定します。
CAS 298-12-4 は、化学式 C2H2O3、構造式 HOOC-CHO を持ち、カルボキシル基 (-COOH) とアルデヒド基 (-CHO) の 2 つの官能基を含み、アルデヒド酸クラスの化合物に属します。
CAS 79-14-1 は、化学式 C2H4O3、構造式 HOOC-CH2OH を持ち、カルボキシル基 (-COOH) とヒドロキシル基 (-OH) の 2 つの官能基を含み、α-ヒドロキシ酸クラスの化合物に属します。
両者の分子式は水素原子 2 個 (H2) によって異なり、官能基 (アルデヒド基とヒドロキシル基) の違いが主な違いです。
異なる化学的性質
官能基の違いにより、2 つの物質の化学的性質はまったく異なります。
の特徴グリオキシル酸(アルデヒド基の存在により):
還元性が強く、アルデヒド基は容易に酸化され、銀アンモニア溶液と銀鏡反応を起こし、新しく調製した水酸化銅懸濁液と反応してレンガ色の沈殿物(酸化第一銅)を形成し、過マンガン酸カリウムや過酸化水素などの酸化剤によってシュウ酸に酸化されることもあります。
アルデヒド基は付加反応を起こすことができます。たとえば、水素と反応してグリコール酸を形成できます (これは 2 つの基の間の一種の変換関係です)。
グリコール酸の特性(ヒドロキシル基の存在による):
ヒドロキシル基は求核性であり、カルボキシル基と分子内または分子間エステル化反応を起こして環状エステルまたはポリエステル(分解性ポリマー材料であるポリグリコール酸など)を形成できます。
ヒドロキシル基は酸化できますが、グリオキシル酸のアルデヒド基よりも酸化の難易度が高く、ヒドロキシル基をアルデヒド基またはカルボキシル基に酸化するには、より強力な酸化剤(二クロム酸カリウムなど)が必要です。
カルボキシル基の酸性度:どちらもカルボキシル基を有し、酸性です。しかし、グリコール酸の水酸基はカルボキシル基に対して弱い電子供与性を示すため、酸性度はグリコール酸よりもわずかに弱くなります(グリコール酸pKa≒3.18、グリコール酸pKa≒3.83)。
異なる物理的特性
状態と溶解度:
水や極性有機溶媒(エタノールなど)に溶けやすいが、分子の極性の違いにより、溶解度が若干異なる(グリオキシル酸の方が極性が強く、水への溶解度が若干高い)。
融点
グリオキシル酸の融点は約98℃ですが、グリコール酸の融点は78~79℃です。この差は分子間力によるものです(グリオキシル酸のアルデヒド基はカルボキシル基と水素結合を形成する力が強いためです)。
異なるアプリケーション
主に有機合成産業で使用され、バニリン(香料)、アラントイン(創傷治癒を促進する医薬品中間体)、p-ヒドロキシフェニルグリシン(抗生物質中間体)などの合成に用いられています。また、還元作用と抗酸化作用を利用して、電気めっき液や化粧品への添加剤としても使用されています。ヘアケア製品:コンディショニング成分として、ダメージを受けた髪の修復とツヤの向上に役立ちます(刺激を軽減するために他の成分と組み合わせる必要があります)。
α-ヒドロキシ酸(AHA)として、その主な用途はスキンケア製品分野です。角質除去成分(肌の角質層間の結合物質を溶解し、古い角質の剥離を促進する)として、肌荒れやニキビ跡などの肌トラブルを改善します。また、繊維産業(漂白剤)、洗浄剤(スケール除去)、分解性プラスチック(ポリグリコール酸)の合成にも利用されています。
両者の主な違いは官能基にあります。グリオキシル酸はアルデヒド基(強い還元作用を持ち、有機合成に利用されます)を含み、グリコール酸はヒドロキシル基(エステル化が可能で、スキンケアや素材分野で利用されます)を含みます。この根本的な違いにより、構造から性質、そして用途に至るまで、両者は大きな違いを示します。
投稿日時: 2025年8月11日