シクロペンタノン CAS 120-92-3

1.シクロペンタノンとn-バレラルデヒドを原料として、アルドール縮合と脱水反応によりアミルシクロペンタノンを生成し、その後選択的接触水素化反応を行うことでアミルシクロペンタノンを製造します。アミルシクロペンタノンは、強い花や果実の香りとジャスミンの風味を持ち、日常的な化学香料処方に使用できます。使用量は20%未満です。IFRAによる制限はありません。

2. ヘキシルシクロペンタノンは、n-ヘキシルアルデヒドとシクロペンタノンを縮合反応させ、その後選択的に水素化することによって製造されます。ヘキシルシクロペンタノンは強いジャスミンの香りを持ち、フルーツの香りも伴います。5%以内の濃度であれば、香水やその他の日用化学香料製剤に使用できます。IFRAによる制限はありません。

3. パラフィン分解または対応するアルコール脱水により得られた1-ペンテンまたは1-ヘプテンを原料とし、開始剤としてジ-tert-ブチルペルオキシドの存在下で、シクロペンタノンとの遊離基付加反応により2-アミルシクロペンタノン（または2-ヘプチルシクロペンタノン）を生成し、酸化によりデルタ-デカラクトン（またはデルタ-ドデカラクトン）を得る。

4. シクロペンタノンを原料とする合成経路は、工業生産価値が最も高い。シクロペンタノンはまずn-バレラルデヒドと縮合され、得られた化合物は脱水および選択的水素化されて2-アミルシクロペンタノンとなり、最後に酸化的環拡大によってデルタ-デカラクトンが生成される。

5.デルタデカノラクトンは主に食品香料の配合に使用され、天然クリーム特有の風味を持つと考えられています。これまで、香料メーカーはクリームフレーバーの調製において、ブタンジオンやバニリンなどのモノマー香料を主原料として使用することしかできませんでした。しかし、一般的に、ブレンドされたクリームフレーバーは味や風味の点で天然製品に遠く及ばないと感じられています。デルタデカノラクトンを使用することで初めて、真のクリームの風味が実現し、特にデルタデカノラクトンとデルタドデカノラクトンを主香料原料として組み合わせることで、調製されたクリームフレーバーの風味と効果がより優れています。

6.シクロペンタノンとバレラルデヒドを原料として縮合させ、2-(1-ヒドロキシ)アミルシクロペンタノンを生成し、ジメチルマロネートと反応させ、160～180℃で加水分解、脱炭酸、エステル化することで、ジヒドロジャスモン酸メチルエステルを調製できます。ジヒドロジャスモン酸メチルは、我が国ではGB2760-1996で許可されている一時的な食用香料です。その香りは天然のジャスモン酸メチルよりも優れており、その性質は安定しています。