インデン CAS 95-13-6

インデンはベンゾシクロプロペンとも呼ばれ、人体の皮膚や粘膜に対する毒性や刺激性が低い多環芳香族炭化水素です。コールタールや原油に天然に存在します。また、鉱物燃料が完全に燃焼しなかった場合にもインデンが放出されます。分子式はC9H8です。分子量は116.16です。分子内のベンゼン環とシクロペンタジエンは、隣接する2つの炭素原子を共有しています。無色の液体で、蒸気中で揮発せず、静置すると黄色に変わりますが、日光にさらされると色を失います。融点-1.8℃、沸点182.6℃、引火点58℃、比重0.9960（25/4℃）で、水に不溶、エタノールまたはエーテルと混和します。インデン分子は化学的に活性の高いオレフィン結合を含んでおり、重合または付加反応を起こしやすいです。インデンは室温で重合反応を起こし、加熱や酸性触媒の存在下では重合速度が急激に上昇し、濃硫酸と反応して二次インデン樹脂を形成します。インデンは触媒水素化（触媒水素化反応参照）されてジヒドロインデンを形成します。インデン分子中のメチレン基はシクロペンタジエン分子中のメチレン基と類似しており、容易に酸化され、硫黄と反応して弱酸反応および還元特性を持つ錯体を生成します。インデンは金属ナトリウムと反応してナトリウム塩を形成し、アルデヒドおよびケトンと縮合（縮合反応参照）してベンゾフルベンを形成します。インデンは、産業界では石炭タールの蒸留から得られる軽質油留分から分離されます。